以一天的时间就攻占了奄美大岛的岛津势，很快就着手开始攻略德之岛。
虽说琉球是个以商业贸易立国的国家，但也有一支规模不小的军队。
琉球王国的王府守备兵，琉球语称为“hiki“，有数千人的规模。此外各地的“间切”也都有“间切兵”，甚至还装备有一些火铳，只是从未使用过，当地岛民也不认识罢了。因此，琉球国的军队，更多的是具有象征意义，实际上几乎没有打过什么硬仗、恶仗，根本无法抵挡岛津家那些久经战阵的虎狼之师。
由于风浪过大，导致岛津势接连数天都无法出航。等到九鬼嘉隆所率的本队抵达庵美大岛后，新纳忠元才派遣白坂式部少辅、白尾玄蕃允等人为先手役，率战船攻向德之岛。
然而，这时的首里城已经获知了扶桑大举侵攻庵美诸岛的消息。琉球突然遭到袭击根本没有防备，尚永当即派遣穆源徳、蔡朝器、毛龙吟等朝臣，率王府守备兵一千余人火速赶往德之岛救援，以防德之岛陷落。
可令琉球朝廷上下都没有料到的是，岛津势的动作实在是太快了。桦山久助紧随白坂式部少辅、白尾玄蕃允等人其后，率领二十余艘大小战船抵达龟津，使得此地的岛津势战船数量达到了五十余艘。
龟津是东间切役所（官衙）的所在地，重新集结后的岛津势随即登陆准备攻打。而当地大亲东之主安左珍倒是选择坚持抵抗，率五百余间切兵以及岛民所组成的军势，向岛津势发起了冲锋。
但桦山久助并不打算与琉球军进行白刃战，直接下令铁炮队上前，向不断迫近的琉球军进行集火射击。
很快，一发铁炮弹丸打穿了东之主安左珍的胸膛。因为当地岛民们并没有见过铁炮，看到木棒发火打倒了东之主安左珍后感到十分害怕，不再向前冲锋，反而纷纷后退。
东之主安左珍虽然没有被当场击毙，但还是挣扎着退到一处长屋之中，用棉布简单包扎了一下伤口后就继续率军抵抗。不幸的是，因他的左肺被铁炮弹丸打穿了，在之后的战斗中直接口鼻大量喷血而亡。